Tesis profesional presentada por Tania Sánchez Bulás

Licenciatura en Química. Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla.

Jurado Calificador

Presidente: Dr. Eugenio Sánchez Arreola
Vocal y Director: Dra. Cecilia Anaya Berríos
Secretario: Dra. Gabriela Huelgas Saavedra
Suplente: Mtra. Gudelia Martínez Espino

Cholula, Puebla, México a 13 de mayo de 2010.

Resumen

La quiralidad se encuentra presente en todos los sistemas biológicos, por esto resulta de vital importancia su estudio. Es bien sabido que a pesar de ser tan parecidos, los enantiómeros pueden actuar de forma distinta en los organismos vivos, así mientras uno es activo para una cierta respuesta biológica, el otro enantiómero puede ser inactivo o incluso nocivo.

En este contexto es fácil entender que la obtención de sólo uno de los dos enantiómeros se ha convertido en una de las actividades primordiales para los químicos orgánicos.

Una de las áreas de la química con mayor actividad en los últimos años es la de síntesis asimétrica, metodología que permite el acceso a moléculas quirales a partir de sustratos no quirales.

Los organocatalizadores que son utilizados en síntesis asimétrica permiten la obtención de uno de los enantiómeros con buenos excesos enantioméricos (ee) ya que favorecen la formación selectiva de un centro estereogénico.

En este trabajo se sintetizarán ocho nuevos organocatalizadores enantioméricamente puros derivados de tioureas, teniendo como esqueleto carbonado una diamina quiral y los cuales serán probados en la reacción de nitro-adición de Michael. Además, se describe la preparación de los isotiocianatos que serán utilizados como materia prima para los organocatalizadores.

Índice de contenido

Portada (archivo pdf, 144 kb)

Agradecimientos (archivo pdf, 49 kb)

Índices (archivo pdf, 188 kb)

Capítulo 1. Introducción (archivo pdf, 159 kb)

Capítulo 2. Objetivos (archivo pdf, 248 kb)

  • 2.1 Objetivo general
  • 2.2 Objetivos específicos

Capítulo 3. Antecedentes (archivo pdf, 452 kb)

  • 3.1 Introducción
  • 3.2 Reacción de Michael
  • 3.3 Organocatalizadores quirales bifuncionales
  • 3.4 Diaminas

Capítulo 4. Desarrollo Experimental (archivo pdf, 650 kb)

  • 4.1 Generalidades
  • 4.2 Síntesis de la trans-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno racémica, rac-2
  • 4.3 Preparación de la (S)-sal de mandelato (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R,12R)-3
  • 4.4 Preparación de (-)-(R,R)-11,12-diamino-9,10,dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R,12R)-5
  • 4.5 Método general para la preparación de los isotiocianatos6, 7, 8 y 9
  • 4.6 Método general para la preparación de las ditioureas10, 11, 12, y 13
  • 4.7 Método general para la preparación de las monotioureas14, 15, 16 y 17
  • 4.8 Reacción de nitro-adición de Michael

Capítulo 5. Discusión de Resultados (archivo pdf, 755 kb)

  • 5.1 Síntesis de la trans-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno racémica, rac-2
  • 5.2 Preparación de la (S)-sal de mandelato (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R,12R)-3
  • 5.3 Preparación de (-)-(R,R)-11,12-diamino-9,10,dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R,12R)-5
  • 5.4 Método general para la preparación de los isotiocianatos6, 7, 8 y 9
  • 5.5 Método general para la preparación de las ditioureas10, 11, 12, y 13
  • 5.6 Método general para la preparación de las monotioureas14, 15, 16 y 17
  • 5.7 Reacción de nitro-adición de Michael

Capítulo 6. Conclusiones (archivo pdf, 322 kb)

Referencias (archivo pdf, 67 kb)

Anexo A. (Espectros de IR, RMN 1H y 13C) 78 (archivo pdf, 2 mb)

Sánchez Bulás, T. 2010. Síntesis de nuevas mono- y ditioureas enantioméricamente puras a partir de la trans-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno y su aplicación como organocatalizadores en la reacción de nitro-adición de Michael. Tesis Licenciatura. Química. Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla. Mayo. Derechos Reservados © 2010.