Tesis profesional presentada por María del Pilar Guevara Hornedo

Licenciatura en Química. Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla.

Jurado Calificador

Presidente: Mtra. Gudelia Martínez Espino
Secretario y Director: Dra. Cecilia Anaya Berríos
Vocal y Co-director: Dra. Haydée Rojas Cabrera
Suplente: Dr. Felipe Córdova Lozano

Cholula, Puebla, México a 7 de mayo de 2012.

Resumen

El presente proyecto de tesis desarrolla un nuevo organocatalizador del tipo prolinamida, además posee simetría C2, este factor hipotéticamente aumenta la enantioselectividad de los organocatalizadores. Se probó su poder organocatalítico en la reacción aldólica modelo, la condensación de 4-nitrobenzaldehído con acetona, obteniéndose diversos resultados (Ver Capítulo 5 RESULTADOS Y DISCUSIÓN). Entre las condiciones que destacan son el uso del organocatalizador (1) diseñado y sintetizado en este proyecto en una concentración al 10 mol%, 1 equivalente de 4- nitrobenzaldehído, 5 equivalentes de acetona, sistema de disolventes DMSO/H2O en proporción 3:1 y la adición de 75 mol% de ácido acético, para la obtención del producto aldólico (R)-2 como mayoritario con un rendimiento del 96% y un exceso enantiomérico del 82% (Ver Capítulo 6 CONCLUSIONES).

Palabras clave: organocatálisis, reacción aldólica.

El acceso a esta tesis es restringido.

Guevara Hornedo, M. d. 2012. Diseño y síntesis de una nueva prolinamida quiral y su aplicación como organocatalizador en la reacción aldólica. Tesis Licenciatura. Química. Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla. Mayo. Derechos Reservados © 2012.

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