Tesis profesional presentada por Andrea Minutti Simoni [andrea.minuttisi@udlap.mx]

Miembro del programa de honores. Licenciatura en Nanotecnología e Ingeniería Molecular. Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla.

Jurado Calificador

Director: Dra. Cecilia Anaya Berríos
Presidente: Dra. Gabriela Huelgas Saavedra
Secretario: Dr. Eugenio Sánchez Arreola
Suplente: Dr. Luis Ricardo Hernández Molina

Cholula, Puebla, México a 2 de diciembre de 2021.

Resumen

Se realizó la síntesis del organocatalizador tiourea-L-prolinamida a partir de la diamina enantiomericamente pura y se evaluó su desempeño en la reacción asimétrica de nitro-adición de Michael entre cetonas y β-nitroestireno. Particularmente en la reacción entre acetona y β-nitroestireno, con agua (10 mol%), ácido acético (10 mol%) y dietiléter (0.3 mL) como disolvente, se obtuvo el producto en un rendimiento del 97% y enantioselectividad del 70% de configuración (R). Para corroborar la enantioselectividad obtenida en la reacción previamente descrita se realizaron cálculos computacionales para conocer el estado de transición. Los resultados mostraron la existencia de dos confórmeros del catalizador y se identificaron dos estructuras con diferente proquiralidad al estudiar la interacción con los reactivos.

Palabras clave: organocatálisis, reacción de michael, síntesis orgánica.

Índice de contenido

Portada

Agradecimientos y Dedicatorias

Índices

Capítulo 1. Introducción

  • 1.1 Estereoquímica

Capítulo 2. Hipótesis, Justificación y Objetivos

  • 2.1 Hipótesis
  • 2.2 Justificación
  • 2.3 Objetivos

Capítulo 3. Antecedentes

  • 3.1 Catálisis
  • 3.2 Organocatálisis Asimétrica
  • 3.3 Modos de Activación
  • 3.4 Reacción de Michael
  • 3.5 L-Prolina como Catalizador en la Reacción de Michael
  • 3.6 Catalizadores Bifuncionales con Aminotioureas en la Reacción de Michael
  • 3.7 Esqueleto Carbonado de Antraceno como Base de Catalizadores Rígidos Quirales
  • 3.8 Catálisis Bifuncional en Reacción de Michael

Capítulo 4. Metodología

  • 4.1 Generalidades
  • 4.2 Síntesis de la trans-11,12-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantracenoracémica, rac-39
  • 4.3 Resolución del producto (11R,12R)-diamino-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R,12R)-2
  • 4.4 Síntesis de (11R,12R)-11-[(3,5-trifluorometil)feniltiourea])-12-[(S)-pirrolidin-2-carboxamido]-9,10-dihidro-9,10-etanoantraceno, (11R, 12R)-1
  • 4.5 Reacción de nitro-adición de Michael

Capítulo 5. Resultados y Discusión

  • 5.1 Obtención y pruebas de catálisis con tiourea-L-prolinamida quiral(11R,12R)-1

Capítulo 6. Cálculos Teóricos

  • 6.1 Obtención del Estado de Transición de la Reacción de Adición de Michaelentre Acetona y β-nitroestireno
  • 6.2 Obtención Constante de Acoplamiento J del Isotiocianato de 3,5-bis(trifluorometil)fenilo

Capítulo 7. Propuesta de Investigación

Capítulo 8. Conclusiones

Referencias

Anexos

Minutti Simoni, A. 2021. Reacción asimétrica de nitro-adición de Michael catalizada por la tiourea-L-prolinamida quiral. Tesis Licenciatura. Nanotecnología e Ingeniería Molecular. Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Escuela de Ciencias, Universidad de las Américas Puebla. Diciembre. Derechos Reservados © 2021.